Dieser Flug war nicht als Erdumkreisung geplant, sondern als suborbitale ballistische Flugbahn. Die für eine Erdumlaufbahn benötigte Fluchtgeschwindigkeit konnte die Redstone nicht erreichen. Dies gelang den Amerikanern erst im Februar 1962 mit der Mercury-Atlas 6-Mission. Shepard erreichte eine Höhe von 187 km. Nach 15 Minuten und 22 Sekunden wasserte Freedom 7 sicher im Atlantik. Damit wird er nach Juri Gagarin aus der Sowjetunion, der die Erde bereits am 12. April 1961 einmal umkreist hatte, der zweite Mensch im Weltraum.
Bei den beiden nächsten Mercury-Missionen am 21. Juli 1961 (MR-4) und 20. Februar 1962 (MA-6) war Shepard als Verbindungssprecher (Capcom) beteiligt.
Für die letzte Mission im Mercury-Programm, Mercury-Atlas 9, war er als Ersatzpilot vorgesehen, falls Gordon Cooper ausfallen sollte, der Flug fand aber am 15. und 16. Mai 1963 problemlos statt.
Shepard drängte darauf, das letzte verbliebene Mercury-Raumschiff Mercury 10 für einen Langzeitflug zu verwenden, mit sich als Pilot und Cooper als Ersatz. Er ließ das Raumschiff sogar mit dem Schriftzug „Freedom 7 II“ bemalen, die NASA entschied jedoch, dass alle Kräfte auf das anstehende Gemini-Programm konzentriert werden sollten, sodass Shepard nicht zur erhofften Erdumkreisung kam.
Alan B. Shepard war für den Jungfernflug des Gemini-Raumschiffs Gemini 3 als Kommandant nominiert. Er hatte bereits mit Tom Stafford das Training aufgenommen, als ihm eine gesundheitliche Beeinträchtigung am linken Innenohr attestiert wurde: Shepard litt unter dem Menière-Syndrom. Ein überhöhter Druck der Flüssigkeit im Innenohr führt dabei zu Störungen des Gleichgewichtssinnes, Schwindelgefühlen und Übelkeit, was die Flugtauglichkeit beeinträchtigte.
Anfang 1969 ließ sich Shepard am Innenohr operieren. Im Mai wurde ihm wieder die volle Flugtauglichkeit bescheinigt, sodass er die Ausbildung im Rahmen des Apollo-Programms wieder aufnehmen konnte.
Shepard war zuerst als Kommandant der Apollo-13-Mission vorgesehen, die im April 1970 starten sollte, aber das NASA-Management drängte darauf, ihm mehr Zeit zur Vorbereitung zu geben, da er dem Astronautentraining lange ferngeblieben war. Deshalb wurde Shepard zusammen mit Stuart Roosa und Edgar Mitchell auf Apollo 14 verlegt.
Shepard war beim Flug von Apollo 14 bereits 47 Jahre alt, bei Weitem der älteste der Mondfahrer. Er war der erste Mercury-Astronaut, der es bis zum Mond geschafft hatte, und er sollte der einzige bleiben.
Alan Shepard ging als erster Golfspieler auf dem Mond in die Geschichtsbücher ein. Er hatte zwei Golfbälle mit auf den Mond genommen, außerdem ein Eisen 6, das er provisorisch an einem geologischen Instrument befestigte. Aufgrund des steifen Raumanzugs musste er einhändig schlagen. Den ersten Ball verfehlte er zunächst, um ihn dann im zweiten Versuch ein oder zwei Meter voranzubringen. Der dritte Schlag traf dann, und mit einem vierten Schlag konnte er den zweiten Ball ungefähr 37 Meter weit schlagen.
Bei den folgenden Mondflügen Apollo 15 im Juli 1971 und Apollo 17 im Dezember 1972 diente er als Verbindungssprecher (Capcom) in der Flugleitung.
Im Juni 1971 nahm er die Arbeit als Leiter des Astronautenbüros wieder auf. Am 1. Dezember 1971 beförderte die US-Marine ihn zum Konteradmiral.
Shepard schied am 31. Juli 1974 aus der NASA und der US-Marine aus, übergab die Leitung des Astronautenbüros an John Young und konzentrierte sich auf seine Arbeit als Geschäftsmann, die ihn schon zu Astronautenzeiten zum Millionär gemacht hatte.
Zusammen mit den anderen Mercury-Astronauten und Betty, der Witwe von Gus Grissom, gründete er 1984 die Mercury-Seven-Stiftung, die Stipendien an bedürftige Studenten vergab. Im Jahre 1995 wurde die Stiftung in Astronaut Scholarship Foundation umbenannt und Shepard wurde Präsident und Vorsitzender, bis er beide Ämter im Oktober 1997 an den ehemaligen Astronauten Jim Lovell übergab.
1996 wurde festgestellt, dass Alan Shepard an Leukämie litt, woran er 1998 im Alter von 74 Jahren starb. Seine Frau Louise, mit der er 53 Jahre lang verheiratet war, verstarb nur einen Monat später. Sie hinterließen zwei Töchter: Laura (* 1947) und Juliana (* 1951). Die Shepards zogen außerdem ihre Nichte Alice auf, die manchmal als Tochter bezeichnet wird.